導入しているプラグインが貴方のサーバー(Spigot、PaperMC)のバージョンに対応しているか確認してみて下さい。大体のプラグインは配布ページに対応バージョンが記載されています。
プラグインによっては配布ページに「Spigot推奨」や「PaperMC推奨」などと記載されている場合があります。プラグイン配布元が推奨しているサーバーソフトウェアと異なるサーバーソフトウェアを使用している場合は、プラグイン配布元が推奨しているサーバーソフトウェアに切り替えてみて下さい。
また、エラーログの確認もしてみて下さい。
それでも解決しない場合、ディレクトリのスペルミスの可能性があります(可能性は低いですが、「Plugins」を「Pragins」などにしていたりするとサーバーが読み込んでくれません。)